为避祸赴日本留学,在那里,蔡寅加入了同盟会并结识了孙中山、黄兴等人。辛亥革命爆发后,蔡寅出任临时大总统府秘书,但时间也不长。袁世凯称帝,蔡寅担任江苏省代理省长,与黄兴一同宣布江苏独立。在与袁展开激战后革命失败,不得不出走。